Находящаяся в южной части Подмосковья, деревня отдалена на 52 километра от Московской кольцевой автодороги.
Соседними с деревней являются сёла: Ивановское, Михайловское, деревни: Гридьково, Макеево, Привалово, Петрищево, Митино. Ближайший к деревне населённый пункт - дер. Привалово.
Районным центром является город Ступино, который стоит в 28,8 километрах юго-восточнее деревни Ольгино.
Для деревни Ольгино цены на недвижимое имущество ниже на 70 % среднего по области уровня (для данной удалённости от МКАД) и представляет интерес в основном для лиц , не слишком богатых. В целом Ступинский район характеризуется небольшим количеством предложений недвижимости (не более 2 %).
Поблизости размещаются дачные кооперативы «Дружба (Госхимпроект)», «Дружба (ГПЗ-1)», «Дружба (Мосавтобаза)», «Дружба-2», «Измеритель», «Елочка», «Здоровье», «Зенит», «Топаз», «Орбита», «Машиностроитель», «НИИВТ-2», «3-д им. 1-го Мая», «Автомобилист-2», «Березка», «Березки». Окрестности деревни Ольгино слывут по сути дачным районом. В округе размещено всего 26 дачных посёлков. Среди них по ценности земель выделяется СТ «Наука» ( около дер. Ольгино ). Добавим, что более дешёвыми предложениями располагает СТ «Дружба (Госхимпроект)» ( что тоже около дер. Ольгино ).
Не далее 15 км от деревни Ольгино размещается единственный котт. посёлок - „Шведская деревня“: КП на 130 домовладений будет возводиться по шведским проектам. На территории есть искусственный водоем.
В 5 -км от деревни размещается дорога A-108 (Московское Большое Кольцо). На расстоянии шести километров от деревни пролегает Каширская трасса.
Добраться до деревни Ольгино можно по Большому кольцу Московской железной дороги. Железнодорожная станция Усады находится в 6 км от дер. Ольгино.