Расположенная на юго-западе Москвы, деревня удалена на 8 км от Московской кольцевой автодороги.
В радиусе 7 километров от деревни стоят различные по плотности застройки поселения. Соседними с деревней являются посёлки: Остафьево, подсобного хозяйства "Воскресенское", деревни: Никульское, Потапово, Губкино, Расторопово, Ямонтово. Ближе всего к деревне находится дер. Губкино. Наиболее развитым из них можно назвать пос. подсобного хозяйства "Воскресенское" (насчитывает 6003 проживающих).
До недавнего времени деревня была в составе Ленинского района, административным центром которого является город Видное, расположенный в 15,6 километрах восточнее деревни Каракашево.
C июля 2012 г. деревня Каракашево принята в территорию Большой Москвы. Учитывая это обстоятельство, логично предвидеть весьма активный прирост коммунальной среды и переоценку земельных участков в этом новообразовании, с одной стороны, и увеличение требований касательно владельцев недвижимости.
Поблизости находятся дачи СТ «Земляне», «Надежда Ветеранов», «Ветеран-2», «Ветеран», «Рассвет», «Дубок», «Ласточка», «Луч», «Восход», «Дубрава», «Заря», «Заречье», «Воскресенское», «Связист», «Остафьево-2», «Ветеран МО». Окружающие земли деревни Каракашево выглядят по сути дачным районом. В окрестностях построились по крайней мере 24 садовых хозяйств. Из них по стоимости земельных наделов всех превосходит СТ «Рассвет» ( недалеко от дер. Ямонтово ). И наконец, наиболее экономичными вариантами обладает СТ «Остафьево-2» ( что недалеко от пос. Остафьево ).
В 15-километровой зоне от деревни Каракашево сосредоточено большое количество (примерно 23 % для этого шоссе) посёлков коттеджей VIP-класса. К слову, Калужское направление на аналогичном удалении от центра анонсирует 22 - посёлков коттеджей. Перспективное окружение выражено коттеджными поселениями с городской инфраструктурой, среди которых: «Каменка», «Потапово», «Просторно», «Воскресенское», «Президент». Например, „Каменка“ - котт. посёлок состоит преимущественно из таунхаусов и располагается на окраине московского микрорайона Южное Бутово.
Справка из Росрегистрации за 2013-2015 гг.:Основной статус земельных участков - земли поселений с правом использования для жилищного строительства. Предельная учтённая кадастровая оценка доходит до 2 883 600,0 рублей за 6 соток. По статистике портала услуг регистрации и кадастра, основная часть сделок здешней недвижимости отмечен в 2014 г. В основном делались реализации участков c нерегистрированными домами, при наибольшей установленной сумме купли-продажи - 11 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 13 соток ). По величине участков, наиболее покупаемыми оказались площади в пределах 6 соток. Период нахождения во владении недвижимых объектов до перехода прав как правило насчитывал больше трёх лет.
Каракашево располагается всего в 4 -км от Калужской трассы. Чуть дальше от деревни проходят трассы: Варшавская, МКАД, Симферопольская, Киевская, Каширская, Боровская, а/п Домодедовская, Минская.
Железнодорожное сообщение с деревней обеспечивает Курская ж/д линия. Ближайший железнодорожный пункт - станция Щербинка расположен в 6 км от деревни.
