Названный посёлок расположен в юго-западной части Большой Москвы на расстоянии в 29 км от МКАД.
Ближайшие к посёлку населённые пункты по размеру намного меньше. С посёлком соседствуют село Михайловское, деревни: Шарапово, Терехово, Новомихайловское, Конаково, Исаково, Дешино. Неподалёку от посёлка находится дер. Исаково. Из них самое большое - с. Михайловское (проживает 143 жителей).
До недавнего времени посёлок был частью Подольского района, районным центром которого является город Подольск, который стоит в 22,7 километрах восточнее посёлка Шишкин Лес.
C лета 2012 г. посёлок Шишкин Лес вошёл в состав нового административного округа Москвы. Учитывая эту ситуацию, несложно предугадать весьма активный рост коммунальной стуктуры и подорожание земельных участков в этом месте, а также возрастание административного давления в адрес владельцев жилых объектов.
Поблизости размещаются дачи СТ «Литератор», «Конверсия», «Шишкино», «Шишкино», «Исаково», «Апикультура», «Барский луг», «Березка». Среди них по цене земли опережает других ДСК «Шишкино» ( около дер. Исаково ). Добавим, что менее дорогими участками располагает СТ «Апикультура» ( что около дер. Шарапово ).
Не далее 15 км от посёлка Шишкин Лес располагается единственный котт. посёлок - „Графская усадьба“: котт. посёлок запроектирован на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
По данным портала услуг регистрации и кадастра (2013-2015):Предельная учтённая кадастровая цена доходит до 1 237 800,0 рублей за 6 соток. По статистике портала услуг регистрации и кадастра, наибольшее количество продаж здешней недвижимости установлен в 2015, 2014 г. Причём чаще превалировали купли-продажи незастроенных соток и земельных участков c объектами незавершённого строительства, при максимальной указанной стоимости покупки, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По размеру земельных объектов, самыми востребованными стали габариты в пределах 600 кв.м и 1000 - 1200 кв.м. Срок нахождения во владении земельных объектов до отчуждения чаще насчитывал свыше трёх лет.
Шишкин Лес фактически стоит на шоссе A-107 (Московское Малое Кольцо). Аналогично до посёлка можно добраться по Калужской трассе.
Со столицей посёлок связывает Смоленская линия Московской ж/д . До ближайшей железнодорожной станции Дровнино приблизительно пять километров.
