Деревня эта разместилась в юго-восточной части Московской области на удалении в 17 километров от столицы.
Деревня располагается в окружении меньших по размеру поселений. Соседними с деревней являются деревни: Тупицино, Татарское, Красино, Жеребятьево, Воеводино, Вяльково, Котляково. Ближе всех к деревне располагается дер. Жеребятьево. По числу проживающих из названных всех превосходит дер. Котляково.
Окружной центр - город Домодедово, располагается в 5,7 км западнее деревни Шишкино. До образования округа Домодедово эта деревня подчинялась администрации Домодедовского района.
В свою очередь, цены на недвижимость в деревне Шишкино на 22 процента меньше среднеобластного уровня для такой удалённости от Московской кольцевой автодороги. Предложения недвижимости в этой зоне более всего устраивает лиц со средними финансовыми возможностями. Стоит отметить, что количество предлагаемой к продаже загородной недвижимости по Домодедовскому району в целом невелико.
Неподалёку от деревни соседствуют дачные участки «Шишкино», «Рассвет», «Поляна-3», «Полет», «Отдых», «Огонек», «Мираж», «Лесок», «Криптон», «ГАРТАЛ». Следует отметить, что по стоимости земельных участков всех обгоняет СТ «Отдых» ( недалеко от дер. Тупицино ). С другой стороны, менее дорогими участками можно поинтересоваться в СТ «Полет» ( что недалеко от дер. Татарское ).
По сводкам из Роскадастра (2013-2016):Распостранённая категория земельных угодий - территории поселений с правом использования для личного подсобного хозяйства. Максимальная зафиксированная кадастровая цена земель находится на уровне 1 647 600,0 рублей за 6 соток. По отчётам портала услуг регистрации и кадастра, наибольшая доля сделок купли-продаж местной недвижимости зарегистрирован в 2013 г. Причём, как правило, совершались реализации землевладений c несданными в эксплуатацию объектами, при самой крупной задекларированной стоимости договора - 6 700 000,0 руб./объект ( дом + участок 4 соток ). По размеру участков, особенно популярными можно считать размеры до 600 кв.м и 6 - 8 соток. Доля земельных объектов с периодом владения меньше 3 лет до продажи насчитывал примерно 50% от всех состоявшихся продаж. По количеству продаж участков c объектами незавершённого строительства, данное место выходит на первую позицию по району .
Шишкино пролегает весьма близко к а/п Домодедовскому шоссе. На расстоянии четырёх километров от деревни расположены трассы: Каширская, A-107, Симферопольская.
Добраться до деревни можно также по Павелецкой ж/д (домодедовская ветка). До ближайшей железнодорожной станции Космос приблизительно четыре километра.