Эта деревня расположилась в юго-западной части столицы на удалении в одиннадцать километров от МКАД.
Деревня находится среди отличающихся по численности населения населённых пунктов. Ближайшие к деревне населённые пункты: посёлки: Валуево, Филимонки, деревни: Десна, Писково, Станиславль, Пушкино, Тупиково. Ближайший к деревне населённый пункт - дер. Писково. Из упомянутых наиболее большое - пос. Филимонки (зарегистрировано 1329 жителей).
До недавнего времени деревня входила в состав Ленинского района, районный административный центр которого - город Видное, располагается в 21,8 км к востоку от деревни Пенино.
На основании законодательного акта от 11 апреля 2012 г. деревня Пенино переведена в границы Большой Москвы. Оценивая данную новость, возможно предугадать заметный прирост городской среды и подорожание земельных участков на этой территории, а также возрастание требований в отношении собственников земельных объектов.
Рядом с деревней расположены дачи СТ «Родник», «Чайка», «Озон», «Интернационалист», «Тупичок-1», «Тупичок-2», «Тополек», «Поляна», «Дружба», «Русь», «Пенино-1», «Писково-1», «Пушкино», «Пушкино поле», «Ручеек». Среди них по стоимости земельных участков всех обгоняет СТ «Ручеек» ( около пос. Филимонки ). В свою очередь, более дешёвыми предложениями обладает СТ «Родник» ( что около пос. Валуево ).
В 15-километровой зоне от деревни Пенино построено большое число (приблизительно 27 % для рассматриваемого шоссе) коттеджных застроек VIP-класса. Известно, что Калужское шоссе на подобном расстоянии от Москвы предлагает 22 - коттеджных посёлков. Рекспектабельное окружение заявлено коттеджными поселениями с собственными коммуникациями, в том числе: «ПРАЙМВИЛЛ», «Зеленый дом Десна», «Десна-2», «Валуево-2», «Валуево», «Баден-Баден».
Статистика портала услуг регистрации и кадастра за 2013-2016 гг.:Преобладающий статус земель - территории населенных пунктов, предназначенные для личных подсобных хозяйств. Наибольшая зафиксированная кадастровая стоимость земельных участков составляет 3 590 400,0 рублей за 8 соток. На основе информации кадастровой палаты, наибольшая доля продаж местных недвижимых объектов установлен в 2016 г. В основном проводились реализации участков c несданными в эксплуатацию объектами, при самой большой указанной сумме покупки - 35 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 19 соток ). По размеру земельных объектов, самыми продаваемыми были участки в пределах 15 - 30 соток. Период нахождения в собственности недвижимости до отчуждения чаще был свыше трёх лет.
Недалеко от деревни (в 2 -км) находится Калужская дорога. Ещё близкие к деревне магистрали: Киевская, Боровская, МКАД, Минская, Варшавская, Симферопольская, Каширская.