Расположившийся на западе Мособласти, город отдален на шестнадцать километров от Москвы.
В радиусе 7 километров от города стоят существенно меньшие по размеру поселения. В радиусе 7-ти километров от города располагаются посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Исаково, Талицы, Чёрная, Нефедьево, Козино, Желябино. Наиболее близкий к городу населённый пункт - дер. Чёрная. Самым крупным считается дер. Козино (численность населения составляет 507 человек).
Районным центром является город Истра, который находится в 18,3 километрах западнее города Дедовск.
Стоимости домов и земельных участков в городе Дедовск - выше в 1,1 раза средневзвешенного по Московской области значения (для такого удаления от Москвы). Этот ценовой сегмент, как правило, привлекает лиц с высокими доходами.
В непосредственной близости от города размещаются садовые объединения «Электросвет», «Трансмаш», «Стрела», «Союз», «Сельхозтехника», «Связист», «Садовод», «Сад N 3», «Сад N 2», «Сад N 1», «Речфлот», «Прожектор», «ОКБ Гидропроект», «ОЗ ВНИИЭМ», «Мирный-1», «Мирный». Округа города Дедовск слывёт самым настоящим дачным местом. Здесь, в 7-км зоне, построено приблизительно 29 садовых товариществ. Из них по стоимости земельных наделов выделяется СТ «ОКБ Гидропроект» ( рядом с г. Дедовск ). Также самыми недорогими располагает СТ «Знамя» ( что тоже рядом с г. Дедовск ).
В округе города Дедовск соседствует лишь один посёлок коттеджей - „Полиновка“: 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Неподалёку лес и озеро.
Справка из кадастрового портала (2013-2016):Преобладающая структура земель - земли поселений с правом использования для частной жилищной застройки. Предельная учтённая кадастровая стоимость составляет 3 375 000,0 рублей за 10 соток. На основе информации портала услуг регистрации и кадастра, наибольшее количество сделок местной недвижимости отмечен в 2014 г. Причём, как правило, совершались покупки участков c несданными в эксплуатацию объектами, при самой крупной заявленной цене сделки - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По размеру земельных объектов, самыми популярными были размеры в пределах 6 - 8 соток и 600 кв.м. Срок владения объектов недвижимости до продажи чаще был свыше трёх лет. По объёму продаж пустых соток и землевладений c объектами незавершённого строительства, город не достигает среднего по Истринскому району уровня.
Дедовск стоит в непосредственной близости от Волоколамского шоссе. На расстоянии девяти километров от города расположены трассы: Новорижская и A-107.
Доехать до города Дедовск также можно по Рижской железнодорожной линии. Ближайший железнодорожный пункт - станция Дедовск расположен в 1 км от города.
