Расположившаяся в юго-западной части Москвы, деревня отстоит на 8 километров от МКАД.
Деревня стоит в окружении отличающихся по числу проживающих поселений. Соседними с деревней являются посёлки: подсобного хозяйства "Воскресенское", Остафьево, деревни: Потапово, Губкино, Ямонтово, Никульское, Расторопово. Самым близким к деревне поселением является дер. Губкино. По величине среди названных всех превосходит пос. подсобного хозяйства "Воскресенское" (6003 -жителей).
До появления нового административного округа Москвы деревня относилась к Ленинскому району, административным центром которого является город Видное, находящийся в 15,6 километрах восточнее деревни Каракашево.
C июля 2012 г. деревня Каракашево переведена в границы Большой Москвы. Учитывая данную новость, можно предвидеть довольно заметное развитие коммунальной инфраструктуры и удорожание земель на этой территории, а также усиление административного фактора в адрес владельцев недвижимости.
В непосредственной близости от деревни находятся дачи СТ «ГПЗ-2», «Щербинка», «Красный Пролетарий», «Пион», «Тюльпан», «Строитель», «Ветеран МО», «Оазис», «Ветеран-2», «Остафьево-2», «Дубок», «Ласточка», «Луч», «Восход», «Дубрава», «Заря». Земли в округе деревни Каракашево являются определённо дачным местом. По близости обосновались приблизительно 24 дачных объединений. Следует отметить, что по ценности земель выделяется СТ «Рассвет» ( рядом с дер. Ямонтово ). Добавим, что менее дорогими участками располагает СТ «Остафьево-2» ( что рядом с пос. Остафьево ).
В окрестностях деревни Каракашево построена большая часть (около 23 % для данного направления) коттеджных посёлков элит-класса. На сегодня Калужское шоссе на таком радиусе от МКАД включает 22 - коттеджных посёлков. Завидное окружение обусловлено коттеджными посёлками с городской инфраструктурой, в списке которых: «Просторно», «Президент», «Потапово», «Каменка», «Воскресенское». К примеру, „Каменка“ - КП состоит преимущественно из таунхаусов и располагается на окраине московского микрорайона Южное Бутово.
Информация из кадастрового учёта за 2013-2017 гг.:Наиболее частая структура земельных участков - территории населенных пунктов для объектов жилищного строительства. Наибольшая установленная кадастровая оценка достигает 3 844 800,0 руб./8 соток. На основе информации Росреестра, основная доля сделок местных недвижимых объектов отмечен в 2014 г. В основном совершались реализации земельных участков c несданными в эксплуатацию объектами, при самой большой заявленной стоимости сделки - 11 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 13 соток ). По площади участков, наиболее востребованными оказались габариты в пределах 600 кв.м. Срок нахождения во владении объектов недвижимости до продажи чаще составлял больше 3 лет.
Рядом с дер. Каракашево (в 4 -км) располагается Калужская трасса. Ещё до деревни можно добраться по магистралям: Варшавская, МКАД, Симферопольская, Киевская, Каширская, Боровская, а/п Домодедовская, Минская.
К деревне Каракашево подходит Курская линия московской железной дороги. Ближайшая станция (Щербинка) расположена в 6 километрах от деревни.
