Расположенный на юго-западе Большой Москвы, посёлок удален на двадцать девять километров от Московской кольцевой а/магистрали.
В 7-км зоне от посёлка находятся значительно меньшие по размеру населённые пункты. В 7-ти километровой зоне от посёлка располагаются село Михайловское, деревни: Исаково, Конаково, Дешино, Новомихайловское, Терехово, Шарапово. Недалеко от посёлка находится дер. Исаково. Наиболее большим среди упомянутых является с. Михайловское (численность населения составляет 143 человек).
До создания нового административного округа Москвы посёлок относился к Подольскому району, административным центром которого является город Подольск, расположенный в 22,7 километрах к востоку от посёлка Шишкин Лес.
По закону №11 от 11.04.2012 посёлок Шишкин Лес включён в границы нового административного округа Москвы. Оценивая эту новость, можно предполагать довольно заметный рост городских сетей и переоценку земельных участков в этом месте, а также увеличение требований касательно собственников недвижимых объектов.
Совсем рядом размещаются участки СНТ «Литератор», «Конверсия», «Шишкино», «Шишкино», «Исаково», «Апикультура», «Барский луг», «Березка». А по ценности земель опережает других ДСК «Шишкино» ( вблизи дер. Исаково ). Добавим, что наиболее экономичными вариантами обладает СТ «Апикультура» ( что вблизи дер. Шарапово ).
В окрестностях посёлка Шишкин Лес соседствует лишь один коттеджный посёлок - „Графская усадьба“: к.п. запроектирован на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
Справочная информация из Росреестра за 2013-2017 гг.:Самая большая учтённая кадастровая цена участков доходит до 1 237 800,0 руб./6 соток. По сведениям из кадастрового учёта, наибольшая часть договоров продаж здешней недвижимости зафиксирован в 2015, 2014 г. Главным образом случались реализации свободных участков и участков c объектами незавершённого строительства, при максимальной установленной сумме купли-продажи, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По величине участков, наиболее покупаемыми можно определить участки до 600 кв.м и 1000 - 1200 кв.м. Срок нахождения во владении недвижимых объектов до отчуждения как правило был свыше трёх лет.
Шишкин Лес имеет отличный подъезд по магистрали A-107 (Московское Малое Кольцо). В 4 - километровой зоне от посёлка проходит Калужская магистраль.
К посёлку Шишкин Лес подходит Смоленская линия московской железной дороги. Ближайшая станция (Дровнино) расположена в 5 километрах от посёлка.
