Находящийся в западной части Московской области, город отстоит на 16 километров от столицы.
Город окружают намного меньшие по величине населённые пункты. С городом соседствуют посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Чёрная, Талицы, Нефедьево, Козино, Исаково, Желябино. Ближайший к городу населённый пункт - дер. Чёрная. Наиболее крупным среди упомянутых можно назвать дер. Козино (зарегистрировано 507 жителей).
Административным центром является город Истра, находящийся в 18,3 километрах к западу от города Дедовск.
Цены на земли и строения города Дедовск и ближайшего окружения выше в 1,1 раза среднего по региону для данной километровой зоны. Покупка здешней недвижимости обычно привлекает граждан с хорошим достатком. Общее количество предложений недвижимости по Истринскому району довольно значительно.
Поблизости размещаются дачи СНТ «МОП-1», «40 лет Октября», «Ветеран», «Вымпел», «Дедовск ГОМ», «Жаворонки», «Знамя», «Керамик», «Ласточка», «Малиновка», «Малиновка КЭУМВО», «Мирный», «Мирный-1», «МОП-2», «ОЗ ВНИИЭМ», «ОКБ Гидропроект». Окружающие земли города Дедовск являются на самом деле дачным районом. По близости разместились примерно 29 дачных хозяйств. Можно отметить, что по стоимости земельных участков выделяется СТ «ОКБ Гидропроект» ( рядом с г. Дедовск ). С другой стороны, наиболее экономичными вариантами располагает ДСК «Знамя» ( что тоже рядом с г. Дедовск ).
В окрестностях города Дедовск располагается всего один коттеджный посёлок - „Полиновка“: 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Поблизости лес и озеро.
По сведениям кадастрового учёта (2013-2017):Основной тип участков - земли населенных пунктов, предназначенные для частной жилищной застройки. Самая большая учтённая кадастровая оценка достигает 337 500,0 руб./сотку. По сведениям из кадастрового учёта, максимум сделок местных недвижимых объектов установлен в 2014 г. В основном делались реализации земельных участков c незарегистрированными сооружениями, при наибольшей установленной стоимости купли-продажи - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По площади участков, наиболее продаваемыми оказались габариты до 6 - 8 соток и шести соток. Время нахождения во владении недвижимых объектов до продажи как правило составлял больше 3 лет. По числу сделок купли-продажи пустых соток и участков c нерегистрированными домами, здешняя земля ниже средне-статистического по району значения.
Дедовск стоит в непосредственной близости от Волоколамской трассы. Ещё близкие к городу шоссе: Новорижское и A-107.
Добраться до города Дедовск можно по железной дороге Рижского направления. Ближайшая станция (Дедовск) расположена в 1 километрах от города.
