Расположенный на юго-западе Большой Москвы, посёлок отстоит на 29 км от МКАД.
Посёлок окружают более мелкие поселения. Неподалёку от посёлка расположены село Михайловское, деревни: Терехово, Шарапово, Конаково, Дешино, Новомихайловское, Исаково. Ближе всех к посёлку находится дер. Исаково. Самым крупным можно назвать с. Михайловское (проживает 143 жителей).
До последнего времени посёлок относился к Подольскому району, районный центр которого - город Подольск, расположен в 22,7 км восточнее посёлка Шишкин Лес.
По закону от 11.04.12 посёлок Шишкин Лес передан в границы Большой Москвы. Анализируя эту ситуацию, возможно предполагать весьма быстрое развитие коммунальной стуктуры и переоценку земель в данном новообразовании, а также увеличение требований касательно собственников недвижимых объектов.
В непосредственной близости от посёлка находятся дачные кооперативы «Шишкино», «Барский луг», «Березка», «Литератор», «Шишкино», «Конверсия», «Исаково», «Апикультура». Среди них по стоимости земельных участков лидирует СТ «Шишкино» ( рядом с дер. Дешино ). Добавим, что более дешёвыми предложениями обладает ДСК «Апикультура» ( что рядом с дер. Шарапово ).
В окрестностях посёлка Шишкин Лес соседствует только один котт. посёлок - „Графская усадьба“: котт. посёлок спроектирован на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
Информация из Росреестра за 2013-2017 гг.:Наибольшая установленная кадастровая цена земли доходит до 206 300,0 руб./сотку. По отчётам Росрегистрации, максимум сделок купли-продаж здешней недвижимости приходится на 2015, 2014 г. Причём чаще совершались реализации незастроенных соток и участков c объектами незавершённого строительства, при наибольшей установленной сумме договора, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По размеру участков, самыми популярными оказались участки до шести соток и 1000 - 1200 кв.м. Период владения недвижимых объектов до отчуждения в основном насчитывал свыше трёх лет.
Шишкин Лес находится весьма близко к магистрали A-107 (Московское Малое Кольцо). Иначе до посёлка можно добраться по Калужской магистрали.
Добраться до посёлка Шишкин Лес можно по железной дороге Смоленского направления. Ближайшая станция (Дровнино) расположена в 5 километрах от посёлка.
