Этот довольно заметный посёлок расположился в юго-западной части Большой Москвы в двадцати девяти км от Московской кольцевой автодороги.
В радиусе 7 километров от посёлка расположены существенно меньшие по размеру поселения. В 7-ти километровой зоне от посёлка располагаются село Михайловское, деревни: Исаково, Конаково, Дешино, Новомихайловское, Терехово, Шарапово. Соседний к посёлку населённый пункт - дер. Исаково. Среди них наиболее большое - с. Михайловское (проживает 143 жителей).
До недавнего времени посёлок относился к Подольскому району, районный административный центр которого - город Подольск, располагается в 22,7 км восточнее посёлка Шишкин Лес.
C июля 2012 г. посёлок Шишкин Лес принят в границы Новой Москвы. Трактуя это обстоятельство, возможно предположить стремительное расширение городской стуктуры и удорожание земельных участков в этом месте, с одной стороны, и увеличение административного контроля в отношении правообладателей земельных объектов.
Рядом с посёлком находятся дачи СТ «Литератор», «Конверсия», «Шишкино», «Шишкино», «Исаково», «Апикультура», «Барский луг», «Березка». Следует отметить, что по ценности земель выделяется ДСК «Шишкино» ( около дер. Исаково ). И наконец, наиболее экономичными вариантами можно поинтересоваться в СТ «Апикультура» ( что около дер. Шарапово ).
В окрестностях посёлка Шишкин Лес находится единственный коттеджный посёлок - „Графская усадьба“: котт. посёлок спроектирован на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
Справка из Роскадастра за 2013-2017 гг.:Наибольшая зафиксированная кадастровая стоимость участков находится на уровне 2 063,0 рублей за кв.м. На основе информации кадастровой палаты, максимум договоров продаж местной недвижимости приходится на 2015, 2014 г. Главным образом происходили продажи свободных соток и земельных участков c несданными в эксплуатацию объектами, при наибольшей задекларированной цене продажи, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По величине земельных объектов, предпочитаемыми были габариты в пределах шести соток и 1000 - 1200 кв.м. Период нахождения в собственности недвижимости до отчуждения в основном был свыше трёх лет.
Шоссе A-107 (Московское Малое Кольцо) предоставляет прекрасный подъезд к пос. Шишкин Лес. На удалении в 4 км от посёлка пролегает Калужская трасса.
Железнодорожное сообщение с посёлком обеспечивает Смоленская ж/д линия. Железнодорожная станция Дровнино находится в 5 км от пос. Шишкин Лес.
