Расположенный на юго-западе Большой Москвы, посёлок отстоит на двадцать девять км от Московской кольцевой а/магистрали.
Посёлок существенно отличается размером среди ближайших соседей. В 7-ти километровой зоне от посёлка располагаются село Михайловское, деревни: Терехово, Шарапово, Конаково, Дешино, Новомихайловское, Исаково. Совсем рядом с посёлком (в пределах километра) находится дер. Исаково. По численности населения среди названных выделяется с. Михайловское (143 -жителей).
Совсем недавно посёлок входил в состав Подольского района, районный центр которого - город Подольск, находится в 22,7 км восточнее посёлка Шишкин Лес.
C июля 2012 г. посёлок Шишкин Лес вошёл в состав Новомосковского АО. Анализируя это нововведение, возможно предвидеть заметное расширение городской стуктуры и подорожание земельных участков в этом районе, а также возрастание административного контроля касательно владельцев жилых объектов.
Рядом с посёлком размещаются дачные кооперативы «Апикультура», «Исаково», «Конверсия», «Шишкино», «Литератор», «Барский луг», «Березка», «Шишкино». Можно отметить, что по ценности земель опережает других ДСК «Шишкино» ( недалеко от дер. Шарапово ). Добавим, что более дешёвыми предложениями можно поинтересоваться в СТ «Апикультура» ( что недалеко от дер. Дешино ).
В 15-километровой зоне от посёлка Шишкин Лес находится только один коттеджный посёлок - „Графская усадьба“: котт. посёлок задуман на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
Информация из Росрегистрации за 2013-2017 гг.:Самая большая зафиксированная кадастровая цена составляет 1 650 400,0 рублей за 8 соток. По информации кадастрового портала, наибольшая доля продаж местной недвижимости зафиксирован в 2015, 2014 г. Главным образом происходили купли-продажи незастроенных участков и земельных участков c объектами незавершённого строительства, при наибольшей заявленной стоимости сделки, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По площади участков, особенно востребованными стали участки до шести соток и 1000 - 1200 кв.м. Время нахождения во владении недвижимости до продажи обычно был свыше 3 лет.
Шишкин Лес имеет удобный подъезд по магистрали A-107 (Московское Малое Кольцо). Ещё самая близкая к посёлку трасса - Калужская.
Добраться до посёлка Шишкин Лес можно по железной дороге Смоленского направления. Ближайшая станция (Дровнино) расположена в 5 километрах от посёлка.
