Находящийся в западной части Московского региона, город удален на шестнадцать километров от Московского кольца.
Город значительно отличается размерами на фоне соседних поселений. В радиусе 7-ти километров от города располагаются посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Желябино, Нефедьево, Козино, Чёрная, Талицы, Исаково. В непосредственной близости от города стоит дер. Чёрная. Из упомянутых самое большое - дер. Козино (проживает 507 жителей).
Административным центром является город Истра, находящийся в 18,3 километрах западнее города Дедовск.
В свою очередь, цены на недвижимость в городе Дедовск всего в 1,1 раза больше среднеобластного уровня для такой удалённости от Московской кольцевой автодороги. Предложения недвижимости в этой зоне более всего устраивает граждан , владеющих значительным бюджетом. Объём выставленных на продажу объектов недвижимости в Истринском районе является одним из самых больших по области.
Неподалёку от города размещаются садовые товарищества «Знамя», «Сельхозтехника», «МОП-1», «Знамя», «Ветеран», «Дедовск ГОМ», «Керамик», «Ласточка», «Малиновка», «ОЗ ВНИИЭМ», «Речфлот», «Сад N 1», «Сад N 2», «Сад N 3», «Садовод», «Связист». Территория в округе города Дедовск слывёт на самом деле дачным районом. Здесь размещено примерно 29 дачных кооперативов. Следует отметить, что по ценности земель всех обгоняет ДСК «ОКБ Гидропроект» ( вблизи г. Дедовск ). В свою очередь, более дешёвыми предложениями располагает СНТ «Знамя» ( что тоже вблизи г. Дедовск ).
В 15-километровой зоне от города Дедовск соседствует лишь один посёлок коттеджей - „Полиновка“: 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Совсем рядом лес и озеро.
По статистике портала услуг регистрации и кадастра (2013-2017):Доминирующий статус земель - земли населенных пунктов для индивидуальной жилищной застройки. Самая большая учтённая кадастровая цена земельных участков составляет 3 375 000,0 рублей за 10 соток. На основе информации портала Росреестра, пик сделок здешней недвижимости отмечен в 2014 г. В основном выполнялись купли-продажи земельных участков c нерегистрированными постройками, при наибольшей заявленной сумме продажи - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По величине участков, наиболее покупаемыми можно определить размеры в пределах 6 - 8 соток и 600 кв.м. Период нахождения в собственности объектов недвижимости до отчуждения как правило насчитывал свыше 3 лет. По числу реализаций незастроенных соток и землевладений c несданными в эксплуатацию объектами, местная земля не доходит до средне-статистического по Истринскому району уровня.
Дедовск имеет замечательный подъезд по Волоколамской дороге. Неподалёку от города расположены магистрали: Новорижская и A-107.
Добраться до города Дедовск можно по железной дороге Рижского направления. До ближней ж/д станции Дедовск примерно один километр.