Разместившаяся на северо-востоке Подмосковья, деревня отдалена на девять километров от Московской кольцевой автодороги.
Вокруг деревни расположены отличающиеся по плотности застройки населённые пункты. В 7-ти километровой зоне от деревни располагаются посёлок Краснознаменский, деревни: Долгое Ледово, Васильевское, Серково, Супонево, Ледово, дачный посёлок Загорянский. Ближе всего к деревне стоит дер. Супонево. Самым развитым среди упомянутых можно назвать дач.пос. Загорянский (численность населения составляет 7300 человек).
Районный административный центр - город Щёлково, расположен в 6,5 км к северо-востоку от деревни Оболдино.
Стоимости домов и земельных участков в деревне Оболдино - на 77 процентов ниже средневзвешенного по Московской области значения (для такого удаления от Москвы). Этот ценовой сегмент, как правило, привлекает покупателей , интересующихся предложениями в ближайшем Подмосковье. По объёмам предложений загородной недвижимости Щёлковский район находится в последней десятке области (около 1 %).
В непосредственной близости от деревни находятся садовые объединения «Ледово», «Экология-2», «Наша земля», «Красный луч», «Восход-3». А по стоимости земельных участков лидирует СНТ «Восход-3» ( недалеко от дер. Долгое Ледово ). В свою очередь, самыми недорогими можно поинтересоваться в СНТ «Наша земля» ( что тоже недалеко от дер. Долгое Ледово ).
В округе деревни Оболдино располагается лишь один посёлок коттеджей - „Лосиный остров“:
Статистика Роскадастра (2013-2017):Превалирующий статус земельных угодий - территории с/х предназначения с правом применения для огородничества и садоводства. Предельная установленная кадастровая оценка насчитывает 2 238 400,0 руб./8 соток. По статистике Росрегистрации, пик сделок купли-продаж местных недвижимых объектов зафиксирован в 2014 г. Главным образом делались купли-продажи землевладений c неучтёнными постройками, при наибольшей установленной цене договора - 8 132 500,0 руб./объект ( дом + участок 6 соток ). По площади земельных объектов, наиболее покупаемыми были размеры в пределах 600 кв.м. Период нахождения во владении земельных объектов до отчуждения обычно насчитывал меньше трёх лет. В части сделок купли-продажи неосвоенных участков и владений c несданными в эксплуатацию объектами, это место значительно обгоняет средне-статистический по Щёлковскому району результат.
Оболдино располагается в четырёх километрах от Щелковского шоссе. Иначе до деревни можно добраться по трассам: Р-110 и МКАД.
К деревне Оболдино подходит железнодорожная монинская ветка Ярославского направления. До ближней ж/д платформы Воронок примерно пять километров.
