Расположенный на юго-западе столицы, посёлок отдален на 29 километров от Московской кольцевой автодороги.
Посёлок окружают более компактные населённые пункты. Рядом с посёлком находятся: село Михайловское, деревни: Исаково, Дешино, Новомихайловское, Конаково, Шарапово, Терехово. Самый близкий к посёлку населённый пункт - дер. Исаково. Самым крупным среди них считается с. Михайловское (численность населения составляет 143 человек).
Ранее посёлок входил в состав Подольского района, административным центром которого является город Подольск, находящийся в 22,7 километрах восточнее посёлка Шишкин Лес.
C 01 июля 2012 г. посёлок Шишкин Лес принят в состав Новой Москвы. Анализируя эту новость, можно предполагать стремительное расширение городских сетей и удорожание земель в этом районе и возрастание административного давления в адрес собственников земельных объектов.
Поблизости размещаются дачные кооперативы «Литератор», «Конверсия», «Шишкино», «Шишкино», «Исаково», «Апикультура», «Барский луг», «Березка». Из соседних дач по стоимости земельных участков всех превосходит ДСК «Шишкино» ( недалеко от дер. Исаково ). В свою очередь, самыми недорогими располагает СТ «Апикультура» ( что недалеко от дер. Шарапово ).
В округе посёлка Шишкин Лес находится только один коттеджный посёлок - „Графская усадьба“: КП спроектирован на 31 коттедж. Есть водоем со стилизованной набережной, зоны отдыха, источник минеральной и лечебной воды, парковая зона с прогулочными дорожками.
Из отчётов Кадастровой палаты за 2013-2017 гг.:Предельная зафиксированная кадастровая оценка земельных участков составляет 2 063,0 рублей за кв.м. По информации портала услуг регистрации и кадастра, наибольшее количество продаж местных недвижимых объектов приходится на 2015, 2014 г. Главным образом случались продажи пустых участков и участков c недокументированными строениями, при самой крупной установленной цене договора, соответственно 999 975,0 руб./объект ( участок 6 соток ) и 9 900 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По площади участков, наиболее популярными были площади до шести соток и 10 - 12 соток. Срок нахождения во владении земельных объектов до перехода прав в основном составлял больше трёх лет.
Шишкин Лес пролегает довольно близко к шоссе A-107 (Московское Малое Кольцо). Неподалёку от посёлка пролегает Калужская магистраль.
Железная дорога Смоленского направления соединяет посёлок с Москвой. До ближайшей железнодорожной станции Дровнино приблизительно пять километров.