Разместившийся на западе Московской области, город удален на 16 километров от московской окружной дороги.
Город существенно выделяется плотностью застройки из соседних поселений. В 7-ти километровой зоне от города располагаются посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Желябино, Нефедьево, Козино, Чёрная, Талицы, Исаково. Неподалёку от города стоит дер. Чёрная. По числу проживающих из них всех превосходит дер. Козино (численность населения составляет 507 человек).
Административным центром является город Истра, находящийся в 18,3 километрах западнее города Дедовск.
Цены на недвижимость города Дедовск и окружающей местности выше в 1,1 раза среднего значения, соответствующей удалённости от Москвы. Данный сегмент недвижимости может представлять интерес для покупателей с высоким уровнем дохода. Стоит отметить, что количество предлагаемой к продаже загородной недвижимости по Истринскому району довольно значительно.
В непосредственной близости от города размещаются садово-дачные хозяйства «Знамя», «Сельхозтехника», «МОП-1», «Знамя», «Ветеран», «Дедовск ГОМ», «Керамик», «Ласточка», «Малиновка», «ОЗ ВНИИЭМ», «Речфлот», «Сад N 1», «Сад N 2», «Сад N 3», «Садовод», «Связист». Окружающие земли города Дедовск выглядят классическим дачным районом. Здесь обустроено всего 29 дачных кооперативов. А по ценности земель лидирует ДСК «ОКБ Гидропроект» ( вблизи г. Дедовск ). В свою очередь, наиболее экономичными вариантами обладает СНТ «Знамя» ( что тоже вблизи г. Дедовск ).
В окрестностях города Дедовск располагается лишь один посёлок коттеджей - „Полиновка“: 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Совсем рядом лес и озеро.
По данным кадастрового портала за 2013-2017 гг.:Характерный тип земельных угодий - земли населенных пунктов с разрешённым использованием частной жилой застройки. Самая большая установленная кадастровая оценка земельных участков считается 2 700 000,0 руб./8 соток. По отчётности кадастрового портала, максимум продаж местных недвижимых объектов отмечен в 2014 г. В основном происходили реализации участков c недокументированными сооружениями, при самой крупной установленной стоимости покупки - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По размеру земельных объектов, наиболее предпочитаемыми стали площади до 600 - 800 кв.м и шести соток. Период нахождения в собственности недвижимых объектов до продажи чаще был свыше трёх лет. По объёму сделок купли-продажи пустых соток и владений c объектами незавершённого строительства, местная земля ниже средне-статистического по Истринскому району показателя.
Дедовск , можно сказать, находится на Волоколамской дороге. Также до города можно добраться по трассам: Новорижская и A-107.
К городу Дедовск подходит Рижская линия московской железной дороги. Ближайший железнодорожный пункт - станция Дедовск расположен в 1 км от города.
