Находящаяся в западной части Мособласти, деревня удалена на 91 км от МКАД.
Деревня стоит среди неоднородных по размеру поселений. Неподалёку от деревни расположены посёлок Гидроузел, деревни: Красный Балтиец, Марфин-Брод, Большое Новосурино, Москворецкая Слобода, Заречная Слобода, Исавицы. Ближе всего к деревне стоит дер. Заречная Слобода. Самым развитым среди упомянутых считается пос. Гидроузел (насчитывает 1013 проживающих).
Районный центр - город Можайск, располагается в 3 км к востоку от деревни Кукарино.
Для деревни Кукарино цены на недвижимое имущество выше в 2,3 раза среднего по области уровня (для данной удалённости от МКАД) и представляет интерес в основном для клиентов , рассчитывающих на средний бюджет покупки. Общее количество предложений недвижимости по Можайскому району находится на среднем по области уровне (не менее 4 %).
В непосредственной близости от деревни располагается садово-дачное товарищество «Юбилейный».
По данным Росреестра (2013-2017):Основной статус участков - территории поселений с правом применения для ЛПХ. Наибольшая зафиксированная кадастровая стоимость считается 57 600,0 рублей за сотку. На основе информации Росреестра, максимум договоров продаж местных недвижимых объектов зафиксирован в 2016, 2013 г. Причём чаще выполнялись продажи свободных соток и земельных участков c несданными в эксплуатацию объектами, при наибольшей указанной цене договора, соответственно 1 101 000,0 руб./объект ( участок 30 соток ) и 1 700 000,0 руб./объект ( дом + участок 12 соток ). По величине земельных объектов, наиболее востребованными были габариты до 1000 - 1200 кв.м и 1500 - 3000 кв.м. Период нахождения в собственности недвижимых объектов до продажи в основном был менее трёх лет. По объёму реализаций землевладений c неоформленными строениями, здешнее место чуть превышает средне-статистический по району результат.
По соседству с дер. Кукарино пролегают ручьи Кашин, Исавицкий, Вязниковский, речка Петровка, река Москва. Понятно, что наиболее значимой из упомянутых будет река Москва. Следует уточнить, что ручей Исавицкий берёт свой исток в 100 м от деревни, и, в своём окончании, включается в р. Москва. Можно заметить, что ручей Кашин протекает тут непосредственно через деревню, и, в конце своего течения, вливается в р. Москва.
Помимо этого, поблизости с деревней Кукарино имеется несколько водоёмов, среди которых пруды Кутузовский, Монастырский, водохранилище Можайское. Самый значительный водоём (водохранилище Можайское) имеет размер почти 9.7 кв.км, располагается в 2.2 км северо-западее деревни, a у самого близкого (пруд Кутузовский, располагается не далее 500 м восточнее деревни) размер в ширину составляет около 50 м.
Рядом с дер. Кукарино (в 3 -км) проходит Можайское шоссе. Другая, близкая к деревне трасса - Минская.
Добраться до деревни Кукарино можно по железной дороге Смоленского направления. До ближайшей железнодорожной станции Можайск приблизительно четыре километра.
