Деревня эта разместилась на юго-западе Москвы на расстоянии в 11 км от кольцевой автомагистрали.
Деревню окружают неодинаковые по размеру поселения. Соседними с деревней являются посёлки: Филимонки, Валуево, деревни: Тупиково, Станиславль, Писково, Десна, Пушкино. Ближе всех к деревне располагается дер. Писково. По численности населения среди перечисленных выделяется пос. Филимонки (проживает 1329 жителей).
До последнего времени деревня была в составе Ленинского района, районный центр которого - город Видное, находится в 21,7 км к востоку от деревни Пенино.
Законом г. Москвы от 11 апреля 2012 г. деревня Пенино принята в состав Новой Москвы. Трактуя такую новость, несложно предугадать стремительное расширение коммунальной инфраструктуры и удорожание земельных участков в этом месте и возрастание административного контроля в отношении владельцев недвижимости.
Неподалёку от деревни находятся участки СНТ «Ручеек», «Пушкино», «Пушкино поле», «Писково-1», «Пенино-1», «Русь», «Дружба», «Поляна», «Тополек», «Тупичок-1», «Тупичок-2», «Интернационалист», «Озон», «Чайка», «Родник». Из них по стоимости земельных наделов опережает других СТ «Ручеек» ( около пос. Валуево ). Добавим, что менее дорогими участками можно поинтересоваться в СТ «Родник» ( что около пос. Филимонки ).
В 15-километровой зоне от деревни Пенино сосредоточена значительная часть (приблизительно 27 % для этого направления) посёлков коттеджей премиум-класса. В настоящее время Калужское направление на таком удалении от МКАД анонсирует 22 - посёлков коттеджей. Солидное окружение обеспечено коттеджными застройками со всеми удобствами, в списке которых: «ПРАЙМВИЛЛ», «Валуево-2», «Баден-Баден», «Зеленый дом Десна», «Валуево», «Десна-2».
По данным кадастрового учёта за 2013-2017 гг.:Наиболее частый статус земель - территории поселений с разрешением ведения личных подсобных хозяйств. Самая большая учтённая кадастровая стоимость участков доходит до 4 488,0 рублей за кв.м. По отчётам кадастровой палаты, наибольшее количество договоров продаж здешней недвижимости зарегистрирован в 2016 г. Главным образом проводились реализации участков c неоформленными сооружениями, при максимальной объявленной цене продажи - 35 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 19 соток ). По площади участков, востребованными оказались участки до 15 - 30 соток. Время владения земельных объектов до отчуждения в основном составлял более 3 лет.
Вблизи дер. Пенино протекают реки Незнайка, Ликова, Десна, ручей Юрьев. Наиболее крупной из перечисленных является река Десна. Не далее, чем в 300 м от деревни река Ликова входит в р. Незнайка. Можно добавить, что река Незнайка пролегает в этом месте непосредственно через деревню, и устьем вливается в р. Десна.
Помимо этого, вокруг деревни Пенино существуют пруд Станиславские, водохранилище Зимёновское (величина самого большого водоёма (водохранилище Зимёновское) - округлённо 57000 кв.м, находится в 1.9 км северо-восточнее деревни).
Рядом с дер. Пенино (в двух километрах) пролегает Калужское шоссе. Немного поодаль от деревни пролегают магистрали: Киевская, Боровская, МКАД, Минская, Варшавская, Симферопольская.