Разместившийся в западной части Московской области, город отдален на 88 км от столицы.
Вокруг города стоят намного меньшие по величине поселения. Неподалёку от города расположены деревни: Ямская, Тетерино, Красный Балтиец, Ильинская Слобода, Большое Новосурино, Ченцово, Исавицы. Наиболее близким к городу поселением является дер. Ильинская Слобода. Наиболее крупным среди перечисленных считается дер. Красный Балтиец (зарегистрировано 928 жителей).
Город Можайск является районным центром Можайского района.
Стоимости домов и земельных участков в городе Можайск - больше в 1,5 раза средневзвешенного по Московской области значения (для такого удаления от Москвы). Этот ценовой сегмент, как правило, привлекает людей , рассчитывающих на средний бюджет покупки. В целом Можайский район характеризуется достаточным количеством предложений недвижимости (около 4 %).
По статистике Кадастровой палаты за 2013-2017 гг.:Характерный статус земельных участков - территории поселений с разрешённым использованием ЛПХ. Предельная зафиксированная кадастровая оценка земельных участков составляет 774 400,0 рублей за 8 соток. По информации кадастрового учёта, максимум сделок купли-продаж здешней недвижимости зарегистрирован в 2014 г. Главным образом делались продажи участков c несданными в эксплуатацию объектами, при самой большой объявленной цене покупки - 2 741 026,0 руб./объект ( дом + участок 11 соток ). По площади участков, востребованными оказались площади в пределах 1000 - 1200 кв.м и 6 соток. Время нахождения во владении земельных объектов до продажи обычно насчитывал свыше 3 лет. По объёму сделок купли-продажи землевладений c неучтёнными сооружениями, данное место ощутимо превышает средне-статистический по району результат.
Недалеко от г. Можайск пролегают ручьи Крепостной, Вязниковский, Филимоновский, Ченцовский, Грабельников, Исавицкий, реки Можайка, Москва, речка Петровка, канал Волошенский поток. Естественно, наиболее крупной из перечисленных является река Москва. Причём ручей Грабельников получает своё начало в 300 м от города, и устьем пополняет р. Москва. Можно заметить, что ручей Крепостной течёт тут прямо через город, и, в конце своего течения, включается в р. Можайка. Река Можайка протекает у города, и, в конце своего течения, питает р. Москва.
Можно добавить, что вблизи города Можайск находится несколько водоёмов, среди которых пруды Монастырский, Кутузовский, болото Варачиново. Наиболее заметный водоём (болото Варачиново) - около 25000 кв.м, размещается примерно в 400 м юго-восточнее города, a у ближайшего (пруд Монастырский, размещается фактически по границе с городом) ширина будет не более 40 м.
Можайская дорога предоставляет прекрасный подъезд к г. Можайск. Немного поодаль от города находится Минская трасса.
Железнодорожное сообщение с городом обеспечивает Смоленская ж/д линия. До ближайшей железнодорожной станции Можайск приблизительно два километра.