Расположенный на западе области, город отстоит на шестнадцать километров от Московского кольца.
Город окружают более компактные населённые пункты. Рядом с городом находятся: посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Турово, Лобаново, Исаково, Талицы, Чёрная, Нефедьево. Совсем рядом с городом (в пределах километра) стоит дер. Чёрная. Среди упомянутых наиболее заселённое - дер. Талицы (зарегистрировано 287 жителей).
Районный центр - город Истра, располагается в 17,4 км к западу от города Дедовск.
Для города Дедовск цены на недвижимое имущество отстают на 12 процентов от среднего по области уровня (для данной удалённости от МКАД) и представляет интерес в основном для покупателей , обладающих достаточными финансами. По объёмам предложений загородной недвижимости Истринский район является одним из лидеров области.
Совсем рядом располагаются садово-дачные хозяйства «Знамя», «Сельхозтехника», «МОП-1», «Знамя», «Ветеран», «Дедовск ГОМ», «Керамик», «Ласточка», «Малиновка», «ОЗ ВНИИЭМ», «Речфлот», «Сад N 1», «Сад N 2», «Сад N 3», «Садовод», «Связист». Территория в округе города Дедовск является определённо дачным уголком. Здесь, в 7-км зоне, находится приблизительно 29 дачных объединений. Следует отметить, что по стоимости земельных участков выделяется ДСК «ОКБ Гидропроект» ( около г. Дедовск ). В свою очередь, более дешёвыми предложениями располагает СНТ «Знамя» ( что тоже около г. Дедовск ).
В округе города Дедовск размещено малое количество (приблизительно 3 % для рассматриваемого направления) коттеджных поселений элит и бизнес-класса. Можно заметить, что Новорижское шоссе на таком радиусе от центра включает 60 - коттеджных посёлков. Перспективное соседство представлено коттеджными застройками со всеми удобствами, в списке которых: «Полиновка», «Турово». Для примера, „Турово“ - 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Недалеко лес и озеро.
Из отчётности портала услуг регистрации и кадастра за 2013-2017 гг.:Наиболее частый статус участков - территории населенных пунктов с разрешением ведения индивидуального домостроительства. Самая большая установленная кадастровая цена земель считается 3 375,0 руб./кв.м. По отчётам портала Росреестра, пик договоров продаж местной недвижимости зафиксирован в 2014 г. В основном превалировали продажи участков c несданными в эксплуатацию объектами, при наибольшей заявленной цене продажи - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По площади земельных объектов, особенно популярными оказались участки до 600 - 800 кв.м и 6 соток. Время владения недвижимых объектов до перехода прав как правило насчитывал более трёх лет. По объёму реализаций пустых участков и землевладений c недокументированными постройками, город не достигает средне-статистического по Истринскому району уровня.
Неподалёку от г. Дедовск текут реки Поповка, Нахабинка, Истра, речка Вишняки. Cамой значительной из названных является река Истра. Примерно в 100 м от города речка Вишняки питает р. Поповка. Стоит добавить, что река Поповка пролегает здесь непосредственно через город, и, в конце своего течения, втекает в р. Грязева. Река Нахабинка проходит примерно в 300 м от города, и, в завершении втекает в р. Истра.
Помимо этого, вокруг города Дедовск имеется несколько довольно заметных и более мелких озёр и прудов. Наиболее заметный водоём имеет размер почти 83000 кв.м, размещается в 2.2 км южнее города, в направлении СНТ "Заболотье", a у ближайшего (небольшой пруд, размещается примерно в 800 м северо-восточнее города) поперечный размер составляет не более 130 метров.
К г. Дедовск можно подъехать по Волоколамской дороге, расположенной в одном километре. Чуть дальше от города находятся магистрали: Новорижская и A-107.
К городу Дедовск подходит Рижская линия московской железной дороги. До ближней ж/д станции Дедовск примерно 10 минут хода.