Данная деревня расположена на западе Московского региона на расстоянии в 31 километр от столицы.
Деревня располагается в окружении больших по численности населения населённых пунктов. Ближайшие к деревне населённые пункты: село Дарна, деревни: Духанино, Сокольники, Ермолино, Адуево, Никольское, Кашино. Самый близкий к деревне населённый пункт - дер. Духанино. Среди них наиболее крупное - тоже дер. Духанино (зарегистрировано 167 жителей).
Районный административный центр - город Истра, располагается в 6,9 км к юго-западу от деревни Сысоево.
Цены на земли и строения деревни Сысоево являются средними по региону для данной километровой зоны. Недвижимость в этой зоне обычно привлекает для клиентов со средним достатком. Объём выставленных на продажу объектов недвижимости в Истринском районе является одним из самых больших по области.
В непосредственной близости от деревни располагаются садово-дачные объединения «Комплект», «Виктория», «Росинка», «Русь», «Маяк», «Истра-ЗВИ», «Полесье», «Ермолино», «Никольское», «Сокольники», «Юбилейный-110», «Сокольники-1». Из них по стоимости земельных участков всех превосходит СТ «Маяк» ( недалеко от с. Дарна ). В свою очередь, более дешёвыми предложениями располагает СТ «Никольское» ( что недалеко от дер. Никольское ).
В 15-километровой зоне от деревни Сысоево возведено приличное количество (около 11 % для этого шоссе) коттеджных поселений бизнес и эконом-класса. Можно заметить, что Новорижское направление на аналогичном удалении от центра демонстрирует 64 - коттеджных застроек. Ликвидное соседство определено коттеджными посёлками с современной инфраструктурой, в том числе: «Дачное», «Духанино-2», «Связист», «Дарна», «WESTERN», «Кашино», «Сокольники». В качестве примера, „Сокольники“ - КП площадью 8 га разбит на 40 участков и размещается у опушки леса на берегу реки Песочное. Совсем рядом деревня Сысоево.
Справочная информация из Росрегистрации (2013-2017):Преобладающая категория участков - территории сельскохозяйственного предназначения для ЛПХ. Наибольшая учтённая кадастровая стоимость земельных участков находится на уровне 1 773 600,0 рублей за 8 соток. На основе информации Росреестра, основная доля продаж местной недвижимости установлен в 2014 г. Главным образом имели место покупки земельных участков c объектами незавершённого строительства, при наибольшей задекларированной цене сделки - 11 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 9 соток ). По площади земельных объектов, самыми популярными оказались участки в пределах 1000 - 1200 кв.м. Время владения земельных объектов до продажи в основном был до 3 лет. По объёму сделок купли-продажи владений c несданными в эксплуатацию объектами, деревня с ближайшим окружением является лидером по Истринскому району .
Вблизи дер. Сысоево проходят реки Песочная, Колоколенка, Истра. Cамой значимой из перечисленных будет река Истра. Следует заметить, что река Песочная протекает тут непосредственно через деревню, и, в своём окончании, втекает в р. Истра. Река Колоколенка течёт не более, чем в 1.4 км от деревни, и устьем включается в р. Песочная.
Также водохранилище Истринское (размером почти 10.8 кв.км) находится в 7.1 км северо-западее деревни, в сторону дер. Новораково.
Сысоево размещается в двух километрах от дороги A-107 (Московское Малое Кольцо). Другие, близкие к деревне шоссе: Волоколамское и Новорижское.
Добраться до деревни Сысоево можно по Большому кольцу Московской железной дороги. До ближней ж/д станции «155 км» примерно пять километров.