Расположившийся на западе Подмосковья, город отстоит на 16 км от Московского кольца.
Город окружают меньшие по плотности населения населённые пункты. В 7-ти километровой зоне от города располагаются посёлок Дедовской школы-интерната, деревни: Нефедьево, Чёрная, Талицы, Исаково, Лобаново, Турово. Ближе всех к городу находится дер. Чёрная. Наиболее густонаселённым из названных считается дер. Талицы (зарегистрировано 287 жителей).
Районный административный центр - город Истра, стоит в 17,4 км к западу от города Дедовск.
В свою очередь, цены на недвижимость в городе Дедовск на 12 процентов меньше среднеобластного уровня для такой удалённости от Московской кольцевой автодороги. Предложения недвижимости в этой зоне более всего устраивает лиц со средним достатком. Стоит отметить, что количество предлагаемой к продаже загородной недвижимости по Истринскому району довольно значительно.
Рядом с городом размещаются дачные участки «Знамя», «Сельхозтехника», «МОП-1», «Знамя», «Ветеран», «Дедовск ГОМ», «Керамик», «Ласточка», «Малиновка», «ОЗ ВНИИЭМ», «Речфлот», «Сад N 1», «Сад N 2», «Сад N 3», «Садовод», «Связист». Окружающие земли города Дедовск слывут воистину дачным районом. Здесь, в радиусе семи километров, возведено примерно 29 дачных посёлков. Следует отметить, что по ценности земель выделяется ДСК «ОКБ Гидропроект» ( рядом с г. Дедовск ). В свою очередь, более дешёвыми предложениями располагает СНТ «Знамя» ( что тоже рядом с г. Дедовск ).
В окрестностях города Дедовск размещено незначительное число (около 3 % для Новорижского направления) коттеджных поселений элит и бизнес-класса. В настоящий момент Новорижское шоссе на аналогичном радиусе от центра содержит 60 - коттеджных поселений. Перспективное соседство заявлено коттеджными посёлками с городской инфраструктурой, в списке которых: «Полиновка», «Турово». Для примера, „Турово“ - 30 коттеджей, выдержанных в английском стиле, построены по технологии "сэндвич", облицованы кирпичом. Совсем рядом лес и озеро.
По статистике портала Росреестра за 2013-2017 гг.:Превалирующая категория земельных угодий - земли населенных пунктов, предназначенные для частной жилой застройки. Наибольшая установленная кадастровая стоимость земель насчитывает 2 025 000,0 рублей за 6 соток. По информации кадастрового учёта, максимум сделок здешней недвижимости отмечен в 2014 г. Главным образом выполнялись продажи земельных участков c неучтёнными домами, при наибольшей установленной стоимости сделки - 4 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 5 соток ). По площади участков, востребованными были габариты в пределах 6 - 8 соток и 600 кв.м. Время нахождения в собственности недвижимых объектов до отчуждения как правило насчитывал более 3 лет. По количеству продаж свободных участков и землевладений c объектами незавершённого строительства, здешняя земля отстаёт от среднего по району значения.
Неподалёку от г. Дедовск текут реки Поповка, Нахабинка, Истра, речка Вишняки. Cамой значительной из названных является река Истра. Примерно в 100 м от города речка Вишняки питает р. Поповка. Стоит добавить, что река Поповка пролегает здесь непосредственно через город, и, в конце своего течения, втекает в р. Грязева. Река Нахабинка проходит примерно в 300 м от города, и, в завершении втекает в р. Истра.
Помимо этого, вокруг города Дедовск имеется несколько довольно заметных и более мелких озёр и прудов. Наиболее заметный водоём имеет размер почти 83000 кв.м, размещается в 2.2 км южнее города, в направлении СНТ "Заболотье", a у ближайшего (небольшой пруд, размещается примерно в 800 м северо-восточнее города) поперечный размер составляет не более 130 метров.
Рядом с г. Дедовск (в 1 -км) находится Волоколамская трасса. Немного поодаль от города проходят трассы: Новорижская и A-107.
Доехать до города Дедовск также можно по Рижской железнодорожной линии. До ближней ж/д станции Дедовск примерно 10 минут хода.
