Деревня эта расположена в западной части Московской области на расстоянии 31 км от МКАД.
В округе деревни расположены более значительные по численности населения населённые пункты. Рядом с деревней находятся: село Дарна, посёлок Агрогородок, деревни: Духанино, Сокольники, Адуево, Никольское, Кашино. Поблизости от деревни стоит дер. Духанино. Наиболее заметным считается пос. Агрогородок (проживает 1596 жителей).
Районный административный центр - город Истра, расположен в 7,2 км к юго-западу от деревни Сысоево.
Цены на недвижимость деревни Сысоево находятся на среднем уровне, соответствующей удалённости от Москвы. Данный сегмент недвижимости может представлять интерес для граждан , интересующихся предложениями в ближайшем Подмосковье. Объём выставленных на продажу объектов недвижимости в Истринском районе является одним из самых больших по области.
Рядом с деревней находятся дачные посёлки «Манихино-II», «Манихино-II», «Виктория», «Комплект», «Росинка», «Маяк», «Русь», «Истра-ЗВИ», «Полесье», «Никольское», «Сокольники», «Сокольники-1», «Юбилейный-110». Среди них по цене земли всех обгоняет СТ «Манихино-II» ( недалеко от пос. Агрогородок ). И наконец, менее дорогими участками можно поинтересоваться в СТ «Никольское» ( что недалеко от дер. Никольское ).
В 15-километровой зоне от деревни Сысоево возведена приличная часть (примерно 14 % для данного шоссе) коттеджных посёлков бизнес и эконом-класса. На данный момент Новорижское шоссе на аналогичном расстоянии от Москвы включает 64 - посёлков коттеджей. Ликвидное соседство обусловлено коттеджными комплексами с современными коммуникациями: «Дачное», «Духанино-2», «Связист», «Сокольники», «Кашино», «WESTERN», «Дарна», «Ивановское», «Усадьба Алексино». В качестве примера, „Усадьба Алексино“ - КП площадью 8 га разбит на 40 участков и размещается у опушки леса на берегу реки Песочное. Совсем рядом деревня Сысоево.
По сводкам из портала услуг регистрации и кадастра за 2013-2017 гг.:Распостранённая категория земель - земли сельскохозяйственного назначения, предназначенные для личных подсобных хозяйств. Предельная учтённая кадастровая оценка земельных участков доходит до 221 700,0 руб./сотку. По отчётности кадастрового учёта, наибольшее число договоров продаж местных недвижимых объектов приходится на 2014 г. Причём чаще происходили реализации участков c объектами незавершённого строительства, при самой крупной объявленной сумме купли-продажи - 11 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 9 соток ). По размеру участков, самыми популярными стали участки до 10 - 12 соток. Срок нахождения во владении земельных объектов до перехода прав чаще составлял до трёх лет. По числу продаж землевладений c несданными в эксплуатацию объектами, здешняя земля превосходит остальные населённые пункты по Истринскому району .
Сысоево размещается всего в двух километрах от шоссе A-107 (Московское Малое Кольцо). Также ближайшие к деревне трассы: Волоколамская и Новорижская.
Доехать до деревни Сысоево также можно по железнодорожной линии БМО. До ближайшей железнодорожной станции «155 км» приблизительно четыре километра.