Расположенный в южной части Московской области, город удален на 49 км от московской окружной дороги.
Город окружают существенно меньшие по величине населённые пункты. Не далее 7-ти километров от города находятся деревни: Чепелёво, Манушкино, Солнышково, Кулаково, Малое Петровское, Репниково, Венюково. Ближе всех к городу стоит дер. Манушкино. Из них самое заметное - опять таки дер. Манушкино (зарегистрировано 1619 жителей).
Чехов является административным центром Чеховского района.
Цены на недвижимость города Чехов и окружающей местности на 32 процента ниже среднего значения, соответствующей удалённости от Москвы. Данный сегмент недвижимости может представлять интерес для инвесторов , с умеренными доходами. Следует отметить довольно заметный (в областном маштабе) уровень предложений загородной недвижимости по Чеховскому району (не менее 3 %).
До границы с Новомосковским административным округом - 12,6 км.
В непосредственной близости от города соседствуют дачные участки «Красный строитель», «Высотник», «Дружба», «Дружба-1», «Им. Крупской», «Им. Чехова», «Химик-1», «Ветеран-3», «Согласие», «Медик-2», «АЗЛК-2», «Луч», «Медик-1», «Строитель», «Химик», «Солнечный». Окружающие земли города Чехов являются на самом деле дачным районом. В округе разместились , по имеющимся данным, 30 дачных хозяйств. Среди них по стоимости земель всех обгоняет ОНТ «Дружба-1» ( около дер. Чепелёво ). В свою очередь, менее дорогими участками можно поинтересоваться в СТ «Химик-1» ( что около дер. Солнышково ).
Не далее 15 км от города Чехов возведено большое количество (примерно 19 % для рассматриваемого шоссе) коттеджных застроек бизнес и эконом-класса. Вообще говоря, Симферопольское шоссе на таком расстоянии от Москвы предлагает 16 - коттеджных посёлков. Удобное окружение заявлено коттеджными посёлками с современной инфраструктурой: «Офицерский», «Покров», «Дубрава у озера».
Из отчётности Кадастровой палаты (2013-2017):Основная структура участков - земли населенных пунктов с правом использования для индивидуального жилищного строительства. Самая большая установленная кадастровая оценка считается 1 935 200,0 руб./8 соток. По информации кадастрового портала, пик сделок здешней недвижимости отмечен в 2014 г. Главным образом проводились купли-продажи пустых земельных участков и участков c несданными в эксплуатацию объектами, при максимальной задекларированной цене продажи, соответственно 2 699 781,0 руб./объект ( участок 12 соток ) и 3 000 000,0 руб./объект ( дом + участок 13 соток ). По величине участков, продаваемыми оказались площади в пределах 12 - 15 соток. Число земельных объектов со сроком нахождения в собственности более 3 лет до перехода прав составил примерно 1/2 от всех зарегистрированных сделок. В части продаж неосвоенных соток и участков c несданными в эксплуатацию объектами, город ниже среднего по Чеховскому району показателя.
Чехов имеет прекрасный проезд по Варшавскому шоссе. Иначе до города можно добраться по шоссе: Симферопольское и A-108.
К городу Чехов подходит Курская линия московской железной дороги. До ближайшей железнодорожной станции Чехов приблизительно два километра.
